او معروف ترین پرتره های تاریخ را کشیده، با این حال ما به درستی نمی دانیم چه شکلی بوده است. داوینچی از خود هیچ خودنگاره یی در زمان جوانی به جا نگذاشته است و همین امر کارشناسان هنری را نسبت به شباهت داوینچی به برخی از نقاشی هایش مشکوک کرده است. دکتر راس کینگ، تاریخدان و استاد دانشگاه رم، اخیرا مدارکی عرضه کرده که در آن نشان می دهد داوینچی از چهره خود برای کشیدن سنت توماس و سنت جیمز در نقاشی معروف شام آخر استفاده کرده است. او با اشاره به شباهت هایی که پرتره منتسب به داوینچی در دوران آخر عمرش با دماغ یونانی و موهای بلند، با دو چهره این نقاشی دارد، ادعا می کند داوینچی از چهره خود در جوانی نقاشی کشیده و از آن به عنوان مدل در نقاشی های بعدی به دفعات استفاده کرده است. یکی از مدارکی که این تاریخدان ارائه می کند، شعری است که گاسپارو ویسکونتی، هم عصر داوینچی، در زمان کشیده شدن این نقاشی سروده و در آن به طعنه به دوست نقاش خود گفته: چرا فکر می کنی اینقدر زیبایی که خودت را مدل نقاشی هایت می کنی؟ به گفته این تاریخدان به راحتی می توان چهره جوانی داوینچی را در چهره این دو حواری مسیح در نقاشی بازیافت. علاوه بر آن به گفته مستندات تاریخی فراوانی، اشاره سنت توماس به سمتی با انگشت اشاره یکی از ژست های معروف خود داوینچی بوده است. این نخستین بار است که ادعا می شود چهره داوینچی در شام آخر وجود دارد. پیش از این برخی کارشناسان ادعا کرده بودند داوینچی از چهره خود در نقاشی هایش استفاده می کرده. چنانچه مونالیزا را نیز یک خودنگاره دیگر همراه با حس شوخ طبعی از چهره داوینچی می دانند.