بازی در نقش وینستون چرچیل برایش انبوهی از جوایز مختلف سینمایی بهترین بازیگر مرد ماه های اخیر را به همراه آورد. بعد از موفقیت در مراسم بفتا، همه می گفتند مراسم اسکار هم جایزه بهترین بازیگر مرد سال را به گری اولدمن خواهد داد. اما شاید کمتر کسی بداند که اولدمن در ابتدای کار، پیشنهاد بازی در نقش چرچیل را رد کرد و به بازی در فیلم «تاریک ترین ساعت» جواب نه داد.

به گفته خودش: «به تمام کسانی که دوروبرم بودند، گفتم که حتی اسم چرچیل را هم پیش من نیاورید.» با این حال، اشاره می کند که فیلمنامه آنتونی مک کارتن آنقدر جذاب و صمیمی بود، که نتوانست دعوت بازی در فیلم را رد کند. سی سال بعد از حضوری کم سروصدا