ویتگنشتاین در بخش های پراکنده ای در آثارش، دیوانگی را مورد خطاب قرار می دهد. علاوه بر این، به نظر می رسد با این موضوع همیشه کلنجار می رفته است، چرا که در نامه هایش به دوستانش بارها از ترس از دیوانه شدن یا این که گمان می کند در حال دیوانه شدن است، سخن می گوید. اطرافیانش گاهی او را به خاطر رفتارهایش دیوانه تلقی می کردند. نخستین موردی که ویتگنشتاین در نوشته هایش به دیوانگی می پردازد، واکنش به روایت فرگه از دیوانگی است. گرچه فرگه بسیار مختصر در «اصول حساب» به دیوانگی اشاره می کند، اما رویکرد او دارای اهمیت است زیرا در این بحث عینیت استعلایی، تبدیل به معیار سلامت عقلی و از سوی دیگر، تبدیل به یکی از عناصر دیوانگی می گردد. زیربنای درک فرگه از دیوانگی، پروژه فلسفی گسترده تر او علیه «روانشناسی گرایی» و روایت او از منطق عینی است.