هوپ هیکس و رئیس جمهوری هم برای خود به قول دیگر کارکنان بخش غربی کاخ سفید در دنیای دیگری زندگی می کردند که در آن رسانه های مهم باید جذبه و درایت دونالد ترامپ را کشف می کردند. در جایی که رئیس جمهور های قبلی بخش هایی از روز خود را صرف مذاکره در مورد نیازها، تمایلات و نقاط قوت اعضای مختلف کنگره می کردند، رئیس جمهوری و هیکس وقت زیادی را به حرف زدن درمورد نقش ثابت شخصیت های رسانه ای می گذراندند و سعی می کردند برنامه های واقعی و نقاط ضعف مجریان و تهیه کنندگان تلویزیونی و خبرنگاران تایمز و واشنگتن پست را پیش بینی کنند. معمولا محور اصلی این جاه طلبی خیالی متوجه مگی هابرمن، خبرنگار تایمز بود. مطلب هابرمن در صفحه اول روزنامه، که می توان آن را داستان «عجیب بودن دونالد ترامپ» نامید شامل ارائه ماجراهای زنده کارهای عجیب غریب، رفتار مشکوک و حرف های مزخرف و بی معنی اوست که به سبکی آگاهانه و جدی بیان می شود. علاوه بر تایید اینکه ترامپ اهل کوئینزاست ولی نسبت به تایمز احساس بیم و احترام دارد، هیچ کس در بخش غربی کاخ سفید نمی توانست توضیح دهد چرا او و هیکس برای هر چیزی که آنقدر واضح تجسم تمسخر برای آنهاست و زیانباراست به هابرمن رو می آورند. احساس می شد ترامپ به صحنه های موفقیت آمیز گذشته باز می گشت: ممکن است تایمز با او مخالف باشد اما هابرمن سال های زیادی در نیویورک پست کار کرده بود. کانوی ضمن دفاع از رئیس جمهوری و تلاش برای توجیه موفقیت فوق العاده هابرمن، گفت: «او خیلی حرفه ای است.» اما هر چند رئیس جمهوری در مورد تشویق نوشتاری خوب در مورد خودش در تایمز مصمم می بود، اما هابرمن را «پست و وحشتناک» می دید ولی با وجود این، او و هیکس تقریبا هر هفته برنامه ریزی می کردند که دفعه بعد چه زمانی تایمز را به کاخ راه دهند.