بعد از اینکه در اوت 2005 وزارت دادگستری دولت بوش را ترک کردم، در بخش خصوصی مشغول به کار شدم. با شش سر عائله و پنج بچه ای که همه آنها به فاصله دو سال، دوسال به سن کالج می رسیدند و همچنین پانزده سال زندگی با حقوق دولتی که چیزی از آن برای پس انداز باقی نمی ماند، زمان آن فرارسیده بود که کمی پول جمع کنم. پنج سال به عنوان وکیل ارشد - مشاور اصلی حقوقی - در شرکت پیمانکاری دفاعی «لاکهید مارتین» کار کردم و سه سال هم در خدمت شرکت سرمایه گذاری «بریج واتر» و شرکا بودم. در اوایل سال 2013 این شرکت را ترک کردم و به عنوان مدرس به دانشکده حقوق دانشگاه کلمبیا پیوستم. در این دانشگاه تمرکزم روی مسائل امنیت ملی بود و تدریس را همیشه فعالیتی عمیقا رضایت بخش می دانستم.