سنتز ترکیبات جدید مشتق 3، 4-دی آریل-4-تیازولین-2-تیون

داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی (NSAIDs) که مهارکننده آنزیم سیکلواکسیژناز می باشند، ازجمله داروهایی هستند که به طور گسترده ای برای درمان درد، التهاب و به ویژه آرتریت به کار می روند. این داروها سبب بروز عوارض گوارشی ناشی از مهارآنزیم سیکلواکسیژناز-1 (COX-1) می شوند، درحالی که مهارآنزیم سیکلواکسیژناز-2 (COX-2) مسوول ایجاد اثرات درمانی است. براین اساس کشف داروهایی که به طور اختصاصی آنزیم COX-2 را مهارکنند از جمله استراتژی های مهم در دست یابی به داروهای ضدالتهاب جدید است. براین اساس دراین پژوهش سنتز ترکیبات جدید مشتق 3، 4- دی آریل-4- تیازولین-2- تیون با اثر بالقوه مهارکننده COX-2 به عنوان داروهای ضدالتهاب جدید بررسی می شود.
از واکنش تیو آنیزول با استیک اسید و در حضور تری فلورواستیک انیدرید، متیل تیو استوفنون به دست آمد که به وسیله متاکلروپربنزوئیک اسید (MCPBA) به طور کامل به مشتق متیل سولفونیل اکسیده گردید. این ترکیب در حضور برم به مشتق فن اسیل برمید تبدیل گردید. از طرف دیگر، مشتقات آنیلین در واکنش با کربن دی سولفید، تولید آریل دی تیوکاربامات مربوطه را نمود. از واکنش آریل دی تیوکاربامات و متیل سولفونیل فن اسیل برمید در استون، الکل حلقوی حاصل می شود که در مرحله بعد در اثر آب گیری با اسید سولفوریک غلیظ ترکیبات نهایی3، 4- دی آریل-4-تیازولین-2-تیون را به وجود می آورد.
با روش سنتز پیشنهادی، ترکیبات 3، 4- دی آریل- 4- تیازولین- 2- تیون به دست آمد و ساختار ترکیبات شیمیایی سنتز شده به نحو مقتضی توسط طیف های IR، 1H-NMR، 13C-NMR و Mass تعیین و تایید گردید.
ترکیبات جدید طراحی شده به عنوان داروهای بالقوه مهارکننده COX-2، برای اولین بار با روشی سهل الوصول و با راندمان مناسب تهیه گردیدند و ساختار شیمیایی آنها با روش های مختلف اسپکتروسکوپی تایید گردید.