Hydroxypyridinone Derivatives: Synthesis And Cytotoxic Evaluation
Author(s):
Abstract:
A series of 3-hydroxypyridin-4-one derivatives (HPOs) as bidentate iron (III) chelating agents were synthesized from 3-hydroxypyran-4-ones (maltol and ethyl maltol) in three steps through protection of hydroxyl group. The protected compounds were then reacted with suitable primary amines to give benzylated pyridinones. Finally, the benzyl group was removed by catalytic hydrogenation to produce the desired products. The partition coefficient of the free ligands and their iron (III) complexes were determined in an aqueous/octanol system using shake-flask method. The cytotoxic effects of these iron chelators against MCF-7 and MDA-MB-231 cancer cells were also evaluated using MTT assay. The results revealed that cytotoxicity of synthesized compounds were closely related to the lipophilycity of them so that the most lipophilic compound (4f) showed the highest activity; whereas compound 4a as a more hydrophilic agent showed the lowest cytotoxic effect; Although these compounds were cytotoxic at high concentration (≥ 0.1 mM)
Language:
English
Published:
Journal of Reports in Pharmaceutical Sciences, Volume:2 Issue: 1, Jan-Jun 2013
Pages:
5 to 15
magiran.com/p1251544
دانلود و مطالعه متن این مقاله با یکی از روشهای زیر امکان پذیر است:
اشتراک شخصی
با عضویت و پرداخت آنلاین حق اشتراک یکساله به مبلغ 1,390,000ريال میتوانید 70 عنوان مطلب دانلود کنید!
اشتراک سازمانی
به کتابخانه دانشگاه یا محل کار خود پیشنهاد کنید تا اشتراک سازمانی این پایگاه را برای دسترسی نامحدود همه کاربران به متن مطالب تهیه نمایند!
توجه!
- حق عضویت دریافتی صرف حمایت از نشریات عضو و نگهداری، تکمیل و توسعه مگیران میشود.
- پرداخت حق اشتراک و دانلود مقالات اجازه بازنشر آن در سایر رسانههای چاپی و دیجیتال را به کاربر نمیدهد.
دسترسی سراسری کاربران دانشگاه پیام نور!
اعضای هیئت علمی و دانشجویان دانشگاه پیام نور در سراسر کشور، در صورت ثبت نام با ایمیل دانشگاهی، تا پایان فروردین ماه 1403 به مقالات سایت دسترسی خواهند داشت!
In order to view content subscription is required
Personal subscription
Subscribe magiran.com for 70 € euros via PayPal and download 70 articles during a year.
Organization subscription
Please contact us to subscribe your university or library for unlimited access!