Synthesis of New 2-Azetidinone Derivatives and Related Schiff Bases from 3-Phenyl-2,3,6,7-tetrahydroimidazo [2,1-b] Thiazolo [5,4-d] Isoxazole


2-Azetidinones, commonly known as β-lactams, are well-known heterocyclic compounds. Herein we described the synthesis of a series of novel β-lactams. The efficient and rapid synthesis of novel β-lactams has been established in good yields starting from (R)-3-phenyl-2, 3, 6, 7-tetrahydroimidazo [2', 1':2, 3] thiazolo [5, 4-d] isoxazole 1. First, (R)-3-phenyl-2, 3, 6, 7-tetrahydroimidazo [2', 1':2, 3] thiazolo [5, 4-d] isoxazole 1 on condensation with ethylchloro acetate yielded Ethyl (R) 2-(3-phenyl- 6, 7-dihydroimidazo [2', 1':2,3] thiazolo [5, 4-d] isoxazole-2(3H)-yl) acetate 2, which on amination with hydrazine hydrate yielded (R) 2-(3-phenyl- 6, 7-dihydroimidazo [2', 1':2, 3] thiazolo [5, 4-d] isoxazol -2(3H)-yl) acetohydrazide 3. Then, condensation between compound 3 and various aromatic aldehydes give Schiff base derivatives 4a-j, which upon dehydrative annulation in the presence of chloroacetyl chloride and triethylamine yielded N-((3S, 4S)-3-chloro-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)-2-((R)-3-(Aryl)-6, 7-dihydroimidazo [2', 1':2, 3] thiazolo [5, 4-d] isoxazol -2(3H)-yl) acetamide 5a-j. All synthesized compounds were characterized by elemental analyses, IR, 1H-NMR and 13C-NMR data.the formula is not displayed correctly!

Organic Chemistry Research, Volume:5 Issue: 1, Summer 2019
42 to 50  
دانلود و مطالعه متن این مقاله با یکی از روشهای زیر امکان پذیر است:
اشتراک شخصی
با عضویت و پرداخت آنلاین حق اشتراک یک‌ساله به مبلغ 1,390,000ريال می‌توانید 70 عنوان مطلب دانلود کنید!
اشتراک سازمانی
به کتابخانه دانشگاه یا محل کار خود پیشنهاد کنید تا اشتراک سازمانی این پایگاه را برای دسترسی نامحدود همه کاربران به متن مطالب تهیه نمایند!
  • حق عضویت دریافتی صرف حمایت از نشریات عضو و نگهداری، تکمیل و توسعه مگیران می‌شود.
  • پرداخت حق اشتراک و دانلود مقالات اجازه بازنشر آن در سایر رسانه‌های چاپی و دیجیتال را به کاربر نمی‌دهد.
In order to view content subscription is required

Personal subscription
Subscribe for 70 € euros via PayPal and download 70 articles during a year.
Organization subscription
Please contact us to subscribe your university or library for unlimited access!