Effects of Sugar Ring Puckering, Anti-Syn Interconversion and Intramolecular Interactions on N-Glycosidic Bond Cleavage in 3-Methyl-2'-deoxyadenosine and 2'-Deoxyadenosine
Author(s):
Abstract:
The effects of structural parameters and intramolecular interactions on N-glycosidic bond length in 3-methyl-2'-deoxyadenosine (3MDA) and 2'-deoxyadenosine (DA) were investigated employing quantum mechanical methods. All calculations were performed at B3LYP/6-311++G** level in the gas phase. The N-glycosidic bond length strongly depends on sugar configuration; it is shorter in syn conformation relative to anti in many cases where they have the same sugar ring configuration. The sugar conformation can influence the N-glycosidic bond through interaction with the O4' atom. The impact of intramolecular improper hydrogen bonds and H-H bonding interactions on N-glycosidic bond length was investigated in DA and 3MDA and their modeled structures. Improper hydrogen bonds decrease N-glycosidic bond length while H-H bonding interactions increase it.
Language:
English
Published:
Journal of the Iranian Chemical Society, Volume:8 Issue: 4, December 2011
Page:
908
magiran.com/p931374
دانلود و مطالعه متن این مقاله با یکی از روشهای زیر امکان پذیر است:
اشتراک شخصی
با عضویت و پرداخت آنلاین حق اشتراک یکساله به مبلغ 1,390,000ريال میتوانید 70 عنوان مطلب دانلود کنید!
اشتراک سازمانی
به کتابخانه دانشگاه یا محل کار خود پیشنهاد کنید تا اشتراک سازمانی این پایگاه را برای دسترسی نامحدود همه کاربران به متن مطالب تهیه نمایند!
توجه!
- حق عضویت دریافتی صرف حمایت از نشریات عضو و نگهداری، تکمیل و توسعه مگیران میشود.
- پرداخت حق اشتراک و دانلود مقالات اجازه بازنشر آن در سایر رسانههای چاپی و دیجیتال را به کاربر نمیدهد.
دسترسی سراسری کاربران دانشگاه پیام نور!
اعضای هیئت علمی و دانشجویان دانشگاه پیام نور در سراسر کشور، در صورت ثبت نام با ایمیل دانشگاهی، تا پایان فروردین ماه 1403 به مقالات سایت دسترسی خواهند داشت!
In order to view content subscription is required
Personal subscription
Subscribe magiran.com for 70 € euros via PayPal and download 70 articles during a year.
Organization subscription
Please contact us to subscribe your university or library for unlimited access!