پوتین به واسطه حضور طولانی مدت در سیاست، در اظهار نظرهایش پیرامون ترامپ محافظه کاری بیشتری را چاشنی کار کرده است. با این حال، نگاه مثبت او به ترامپ را از خلال گفته ها و اظهارنظرهای اندک و موجزش می توان دید.

17 دسامبر 2015: «او بدون شک مردی رنگارنگ و بااستعداد است. قضاوت شایستگی های او ربطی به ما ندارد و این کار رای دهندگان آمریکایی هاست ولی او پیشتاز مطلق رقابت ریاست جمهوری است».

27 اکتبر 2016: «او برای تسخیر قلب رای دهندگان روش خاصی را برگزیده است... البته ترامپ رفتار خاصی دارد ولی فکر می کنم برای این کار دلیل دارد. او نماینده بخشی از جامعه آمریکاست که از حضور طولانی مدت نخبگان در قدرت خسته شده اند».

9 نوامبر 2016: «می خواهم پایان رقابت انتخاباتی و پیروزی آقای دونالد ترامپ در انتخابات ریاست جمهوری را به مردم آمریکا تبریک بگویم».

4 دسامبر 2016: «او توانسته در تجارت موفق باشد و این نشان می دهد که او فردی باهوش است».

1 ژوئن 2017: «او را نمی توان در دسته سیاست مداران سنتی قرار داد. او دارای دیدگاه و نگرش تازه و جدیدی است».