سابقه اظهارنظرهای ترامپ درباره پوتین به مدت ها قبل از آغاز رقابت های انتخاب ریاست جمهوری ایالات متحده برمی گردد. او در سال 2007 لب به تمجید از پوتین و کار بزرگی که او در بازسازی تصویر روسیه کرده بود، گشود. ترامپ بعدها نیز در سال 2011 با انتقاد از باراک اوباما، گفته بود برای پوتین و روس ها به خاطر برنامه های بزرگشان، احترام قائل است. اما با نزدیک شدن به دوران تبلیغات انتخاباتی اظهارنظر های او رنگ و بوی عمل گرایانه تری پیدا کرد.

31 جولای 2015: «فکر می کنم من با ولادیمیر پوتین خوب کنار بیایم».

18 دسامبر 2015: «او کشورش را مثل یک رهبر اداره می کند برخلاف کشور ما».

28 جولای 2016: «فکر نمی کنم او احترامی برای کلینتون قائل باشد. به نظرم او به من احترام می گذارد».

7 سپتامبر 2016: «او در کشورش بیشتر از رئیس جمهور ما نقش رهبری داشته است».

27 ژانویه 2017: «این آقای پوتین را نمی شناسم. ای کاش رابطه فوق العاده ای داشتیم. این ممکن است».