سنتز مشتقات E - استیلبن ها با پتانسیل بازدارنده COX-2 و شناسایی محصولات فتوشیمیایی آن ها

دی آریل اتن ها یا استیلبن ها هیدروکربن هایی هستند که دارای باند دوگانه اتیلنی بوده و به گروه آریل متصل می باشند. استیلبن ها به صورت دو ایزومر سیس و ترانس وجود دارند که ایزومر سیس نسبت به ترانس ناپایدارتر می باشد. با توجه به مقایسه نتایج مطالعات انجام شده می توان دریافت که Z بودن دو حلقه آریل نقش مهمی در اثر ضد التهابی داروهای مهارکننده COX-2 ایفا می کند. از آن جایی که ایزومرهای Z و E توسط تابش فتوشیمیایی می توانند به یکدیگر تبدیل شوند. در این مطالعه سعی شده تا ایزومرهای E حاصل از سنتز به وسیله تابش فتوشیمیایی به ایزومر Zبا پتانسیل بیش تر در مهارکنندگی COX-2 تبدیل شوند.
از واکنش پارابروموتیوفنل با دی متیل سولفات در محلول آبی سود، پارابروموتیوآنیزول تولید شد. از واکنش این ماده با مشتقات استیرن در حضور Bu4 N+Cl-، LiOAc، LiCl و نمک پالادیم، مشتقات 1و2- دی آریل استیلبن به صورت فرم ایزومری ترانس تولید شد و سپس اشعه UV با طول موج 254 و 365 به فرم E تابانده شد و محصولات فوتوشیمی آن در مدت زمان مشخص توسط ستون کروماتوگرافی جدا شد.
مشتقات 1و 2- دی آریل استیلبن سنتز شده و ساختار شیمیایی آن ها با استفاده از 1H-NMR و IR تایید شد. نمودارهای جذب در مقابل طول موج پیش از تاباندن اشعه و پس از تاباندن آن ترسیم گردید. محصول فتوشیمی توسط ستون کروماتوگرافی جدا و شناسایی شد.
به وسیله تابش فتوشیمیایی مشتقات 1،2-E دی آریل استیلبن ها به مشتقات مربوطه با ایزومری Z تبدیل می شود که پتانسیل مهارکنندگی COX-2 بیش تری دارند.