Chiral Induction in Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides to Synthesis of New Enantiomerically Pure Spiro Oxindolopyrrolizidines
Author(s):
Abstract:
An efficient one-pot three-component procedure for the synthesis of new chiral spiro-oxindolopyrrolizidines with highly regio-, diastereo-, and enantioselective from 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and optically pure active cinamoyl oxazolidinone are described. The process occurs at room temperature in aqueous ethanol as green solvent and in the absence of any bidentate chelating Lewis acids. The oxazolidinone chiral auxiliary has been attached to the dipolarophile and removed from the cycloadducts in a non-destructive method. The mechanism of the reaction is discussed on the basis of the assignment of the absolute configuration of one of the cycloaddition products, which obtained by X-ray single crystal structure analysis, and theoretical calculations.
Keywords:
Language:
English
Published:
International Journal Of Bio-Inorganic Hybrid Nanomaterials, Volume:3 Issue: 2, Summer 2014
Pages:
89 to 97
magiran.com/p1322101
دانلود و مطالعه متن این مقاله با یکی از روشهای زیر امکان پذیر است:
اشتراک شخصی
با عضویت و پرداخت آنلاین حق اشتراک یکساله به مبلغ 1,390,000ريال میتوانید 70 عنوان مطلب دانلود کنید!
اشتراک سازمانی
به کتابخانه دانشگاه یا محل کار خود پیشنهاد کنید تا اشتراک سازمانی این پایگاه را برای دسترسی نامحدود همه کاربران به متن مطالب تهیه نمایند!
توجه!
- حق عضویت دریافتی صرف حمایت از نشریات عضو و نگهداری، تکمیل و توسعه مگیران میشود.
- پرداخت حق اشتراک و دانلود مقالات اجازه بازنشر آن در سایر رسانههای چاپی و دیجیتال را به کاربر نمیدهد.
In order to view content subscription is required
Personal subscription
Subscribe magiran.com for 70 € euros via PayPal and download 70 articles during a year.
Organization subscription
Please contact us to subscribe your university or library for unlimited access!